Obrońcy tytułu Celtic rozpoczynają obronę trofeum w Pucharze Premier Sports, podejmując nowo promowaną drużynę Falkirk w 1/8 finału. Mecz u siebie dla celtyckich mistrzów Szkocji otwiera drogę do dalszej fazy turnieju. Ceremonia losowania kolejnej rundy odbyła się po tym, jak St Mirren zapewniło sobie awans, pokonując Ayr United 2:1, co zaowocowało domowym starciem z rywalami z Scottish Premiership, Hearts.
Pomimo porażki, Ayr United również awansowało jako jedna z trzech najlepszych drużyn z drugich miejsc i zmierzy się z drużyną z Championship, Partick Thistle, prowadzoną przez trenera Scotta Browna. Wśród innych interesujących par znalazły się Aberdeen wybierające się na wyjazd do Greenock Morton, Dundee United odwiedzające Kilmarnock, a także Hibernian mierzące się z beniaminkiem Livingston. Co więcej, zdegradowane St Johnstone podejmie Motherwell w jedynym meczu tej rundy złożonym wyłącznie z drużyn Scottish Premiership.
Spotkania zaplanowano na weekend 16/17 sierpnia, a pełen harmonogram meczów i wybory transmisji telewizyjnych zostaną ogłoszone po zakończeniu drugich rund kwalifikacyjnych UEFA. Menedżer St Mirren, Stephen Robinson, wyraził zadowolenie z zapewnienia sobie gry u siebie, jednocześnie przyznając, że Hearts stanowią trudnego przeciwnika. Z kolei menedżer Ayr, Scott Brown, z optymizmem patrzy na kolejne starcie z Partick Thistle, wyrażając wiarę w zdolność swojej drużyny do rywalizacji na wysokim poziomie.
Celtic, Rangers, Aberdeen, Dundee United i Hibernian otrzymały wolny los od pierwszej rundy ze względu na ich udział w europejskich rozgrywkach. Turniej zapowiada się na pełen emocji, ponieważ kluby walczą o miejsce w ćwierćfinałach.
